Il existe trois types de courses d'obstacles : les haies, le steeple-chase et le cross-country.
Pour ces courses, le principe est le même que les courses de plat : partir au galop avec un certain poids attribué par le handicapeur, et franchir le poteau d'arrivée le premier.
Il y a cependant des différences notables avec le plat. D'abord, le départ se fait derrière des élastiques, et non dans des stalles. Ensuite, la piste est parsemée d'obstacles que les chevaux doivent franchir. Enfin, la distance est beaucoup plus importante, ce qui implique pour les chevaux d'avoir une bonne endurance, la vitesse de pointe ne suffisant plus.
Dans les courses de haies, les obstacles sont relativement modestes, il s'agit de haies de buisson. La distance de course varie entre 3.000 et 5.000 mètres, mais la majorité des courses se court sur 3.500 à 3.600 mètres.
Pour le steeple-chase, les obstacles sont plus hauts et plus complexes, avec notamment le fameux saut de la rivière des tribunes à Auteuil par exemple. De plus, la distance est plus importante, avec en moyenne 4.300 à 4.400 mètres à parcourir, même si certaines courses sont plus longues encore (5.500 mètres).
Les courses de steeple-chase les plus prestigieuses sont le Grand Steeple-Chase de Paris en France, le Nakayama Grand Jump (course la mieux dotée) au Japon et le Grand National de Liverpool, la plus mythique.
Enfin, le cross-country est l'épreuve d'obstacle la plus difficile avec des obstacles naturels divers et variés mais toujours impressionnants (open-ditch, contre-bas, contre-haut, douve, rivière...) et une distance très importante, entre 5.000 et 6.000 mètres. C'est donc l'épreuve la plus exigeante et la plus dangereuse, aussi bien pour les chevaux que pour les cavaliers.
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